Il est surnommé la plus célèbre arène du monde, mais pour la plupart des New-Yorkais, le MSG, espace évènementiel vieux de 139 ans représente la salle de fête locale qui a vu défiler des présidents, un pape et Pickles le Clown. Des célébrités américaines comme Spike Lee, Jay-Z et Beyonce ont toutes été dans ses gradins pour applaudir leurs équipes favorites qui jouaient sur la scène. Mick Jagger a non seulement livré une prestation avec les Rolling Stones au cours de leurs nombreux concerts, mais il a aussi dansé dans le public pendant que Bob Marley balançait ses dreadlocks au rythme du reggae.
Le premier Madison Square Garden a été construit lorsque Cornelius Vanderbilt a déplacé son chemin de fer du Grand Central Terminal vers un lieu situé à proximité du Madison Square Park, maintenant devenu le site de la New York Life Building. Le promoteur Phineas T. Barnum y a vite vu une opportunité de construire un grand espace clos avec des bancs en bois inclinés autour d'un centre ovale de 84 mètres de haut environ, équipé seulement d'un toit en toile pour les mauvais jours.
Baptisée « The Great Roman Hippodrome » ou « Barnum's Monster Classical and Geological Hippodrome », cette salle a ouvert ses portes le 27 avril 1874, mais étant donné qu'elle n'attirait de grosses foules que pour quelques événements, elle a plusieurs fois été revendue. Son héritage le plus ancien est le fait qu'il ait accueilli le premier spectacle de divertissement canin en 1877, lequel continue jusqu'à ce jour sous l'appellation de l'éminent Westminster Kennel Club.
William Vanderbilt récupéra les biens de sa famille et rouvrît la salle le 31 mai 1879 avec une cérémonie de gala annonçant son nouveau nom : le « Madison Square Garden ». Grover Cleveland a lancé la vie politique du Garden cette année-là avec un meeting pour sa présidence, pendant que les matchs de boxe et le cyclisme qui se sont tenus dans son Vélodrome attirèrent encore plus de monde. Une équipe olympique de cyclisme a été nommée Madison en hommage au Garden I.
En 1892, Barnum a fait venir d'un Zoo de Londres Jumbo l'éléphant et a collecté des milliers de dollars. Cela a plus que couvert ses frais d'expédition, mais l'espace inconfortable ne correspondait pas aux critères de la ville naissante.
Ce Garden I a été vendu à un groupe composé d'Andrew Carnegie et de J.P. Morgan, qui le démolit et ordonna une deuxième itération. Le bâtiment fut gracieusement conçu, mettant en vedette l'architecture mauresque et un minaret de 33 étages calqué sur celui de la Giralda de Séville. Lors de son inauguration en 1920, le MSG pouvait contenir 8 000 personnes dans plusieurs salles.